In deze zaak heeft de Hoge Raad op 15 april 2016 uitspraak gedaan in een cassatieprocedure over de vraag of een door belanghebbende geleden verlies op certificaten van aandelen kan worden aangemerkt als negatief loon. De belanghebbende had in de jaren 2004 tot en met 2006 certificaten van aandelen in zijn werkgever, [A] N.V., gekocht. Na de overname van [A] door [C] N.V. in 2007, werden deze certificaten omgewisseld voor certificaten van aandelen [C]. Bij beëindiging van zijn dienstverband in 2009 heeft de belanghebbende de certificaten aangeboden aan [C] voor een prijs die aanzienlijk lager was dan de beurswaarde. De belanghebbende ontving een vergoeding van € 289.611 van zijn nieuwe werkgever voor het verlies dat hij had geleden door de Lock-up Regeling die op de certificaten rustte. In zijn aangifte inkomstenbelasting voor 2009 heeft hij dit bedrag als negatief loon opgevoerd.
De Inspecteur heeft deze aftrek gecorrigeerd, wat leidde tot een hoger beroep bij het Hof. Het Hof oordeelde dat, zelfs als er sprake was van een verlies, dit niet als negatief loon kon worden aangemerkt omdat het verlies niet geheel en rechtstreeks zijn oorzaak vond in de dienstbetrekking. De belanghebbende ging in cassatie tegen dit oordeel.
De Hoge Raad oordeelde dat indien een werknemer op grond van een overeenkomst verplicht is om bij beëindiging van zijn dienstbetrekking een transactie te verrichten, en hij daardoor een nadeel lijdt, dit nadeel aan de dienstbetrekking moet worden toegerekend en als negatief loon moet worden aangemerkt. De Hoge Raad verklaarde het beroep in cassatie gegrond, vernietigde de eerdere uitspraken en stelde het verlies uit werk en woning vast op € 38.146. De Staatssecretaris van Financiën werd veroordeeld tot vergoeding van griffierechten en proceskosten aan de belanghebbende.