Beoordeling van het geschil
3.1 Indien het aan opzet van de belastingplichtige is te wijten dat met betrekking tot een belasting welke bij wege van een aanslag wordt geheven, de aangifte niet, dan wel onjuist of onvolledig is gedaan, vormt dit, ingevolge artikel 67d van de AWR, een vergrijp ter zake waarvan de inspecteur hem, gelijktijdig met de vaststelling van de aanslag, een boete kan opleggen van ten hoogste 100 percent van het bedrag van de aanslag.
3.2 Volgens paragraaf 25 van het Besluit Bestuurlijke Boeten Belastingdienst 1998 (hierna: BBBB) legt de inspecteur in geval van opzet, waaronder mede wordt verstaan voorwaardelijk opzet, een vergrijpboete op van 50 procent. Volgens voormelde paragraaf wordt onder (voorwaardelijk) opzet verstaan: "Opzet is het willens en wetens handelen of nalaten, leidend tot het niet of niet binnen de daarvoor gestelde termijn heffen of betalen van belasting. Onder opzet valt ook voorwaardelijk opzet."
3.3 In het HIV-arrest van 25 maart 2003, nr. 02664/01, gepubliceerd in onder andere NJ 2003, 552, heeft (de strafkamer van) de Hoge Raad in het kader van het onderscheid tussen bewuste schuld en voorwaardelijke opzet het volgende vooropgesteld:
"Voorwaardelijk opzet op een bepaald gevolg - zoals hier de dood - is aanwezig indien de verdachte zich willens en wetens heeft blootgesteld aan de aanmerkelijke kans dat dat gevolg zal intreden.
De beantwoording van de vraag of de gedraging de aanmerkelijke kans op een bepaald gevolg in het leven roept, is afhankelijk van de omstandigheden van het geval, waarbij betekenis toekomt aan de aard van de gedraging en de omstandigheden waaronder deze is verricht. Er is geen grond de inhoud van het begrip "aanmerkelijke kans" afhankelijk te stellen van de aard van het gevolg. Het zal in alle gevallen moeten gaan om een kans die naar algemene ervaringsregelen aanmerkelijk is te achten. Voor de vaststelling dat de verdachte zich willens en wetens heeft blootgesteld aan zulk een kans is niet alleen vereist dat de verdachte wetenschap heeft van de aanmerkelijke kans dat het gevolg zal intreden, maar ook dat hij die kans ten tijde van de gedraging bewust heeft aanvaard (op de koop toe heeft genomen). Uit de enkele omstandigheid dat die wetenschap bij de verdachte aanwezig is dan wel bij hem moet worden verondersteld, kan niet zonder meer volgen dat hij de aanmerkelijke kans op het gevolg ook bewust heeft aanvaard, omdat in geval van die wetenschap ook sprake kan zijn van bewuste schuld."
3.5 In zijn arrest van13 februari 2009, nr. 07/12891, LJN BH2586, heeft de Hoge Raad geoordeeld dat, indien een belastingplichtige zich laat bijstaan door een adviseur die hij voor voldoende deskundig mocht houden en aan wiens zorgvuldige taakvervulling hij niet behoefde te twijfelen, er geen aanleiding is tot het stellen van de algemene eis dat de belastingplichtige zich ter voorkoming van fouten ook zelf in de inhoudelijke aspecten van op hem toepasselijke belastingregelingen verdiept. Ook indien de belastingplichtige zich wél zelf heeft verdiept in de op hem toepasselijke belastingregelingen, brengt dat enkele feit nog niet mee dat hij gehouden is om te controleren of zijn deskundige adviseur in de door deze opgemaakte aangiften die regelingen juist heeft toegepast, aldus de Hoge Raad in voormeld arrest.
3.6 Tussen partijen is -naar zij eenparig ter zitting hebben verklaard- niet in geschil dat eiser [toenmalige adviseur] voor voldoende deskundig mocht houden. Voorts heeft verweerder desgevraagd ter zitting bevestigd dat eiser niet verweten kan worden [toenmalige adviseur] onvoldoende te hebben geïnformeerd en voorts dat er voor eiser geen reden was om aan de zorgvuldige taakuitoefening door [toenmalige adviseur] te twijfelen. Wanneer verweerder niettemin stelt dat eiser handelde met (voorwaardelijk) opzet draagt verweerder hiervan de bewijslast. Gelet op het onder 3.4 bedoelde arrest dient verweerder aannemelijk te maken dat een gedraging van eiser niet alleen de aanmerkelijke kans op een onjuiste of onvolledige aangifte in het leven heeft geroepen, maar ook dat eiser zich hiervan bewust was en bovendien dat eiser deze aanmerkelijke kans bewust heeft aanvaard. Verweerder heeft gesteld dat eiser door blindelings te tekenen willens en wetens de aanmerkelijke kans heeft aanvaard dat de aangifte onvolledig en daarmee ten aanzien van een substantieel onderdeel onjuist was.
Naar het oordeel van de rechtbank heeft verweerder echter onvoldoende feiten en omstandigheden gesteld, laat staan aannemelijk heeft gemaakt, waaruit blijkt dat eiser zich bewust was van enige kans -laat staan een aanmerkelijke- op een onjuiste aangifte, noch dat eiser deze bewust zou hebben aanvaard. De rechtbank overweegt daarbij dat uit het onder 3.5 genoemde arrest volgt dat eiser niet gehouden was zijn adviseur te controleren en daarenboven hecht de rechtbank geloof aan eisers verklaring dat hij, zelfs wanneer hij de aangifte wel zou hebben gecontroleerd, de omissie niet zou hebben bemerkt. Bovendien is het feit dat eiser een som geld gereserveerd hield voor de betaling van de over de aandelentransactie verschuldigde belasting (zie 1.3) eerder een indicatie dat eiser geen intentie had belasting te ontgaan.
3.7 Op basis van het hiervoor overwogene concludeert de rechtbank dat verweerder geen (voorwaardelijke) opzet aannemelijk heeft gemaakt. Verweerder heeft naar het oordeel van de rechtbank derhalve ten onrechte aan eiser een vergrijpboete opgelegd. Nu het beroep reeds op grond van eisers primaire standpunt gegrond zal worden verklaard, behoeft eisers subsidiaire standpunt geen behandeling meer.